Design, Synthesis of Some Novel Imidazopyrazole Derivatives and Assessment for Their Anti-diabetic Activity

Thumbnail Image

Date

2020

Journal Title

Journal ISSN

Volume Title

Publisher

Imam Abdulrahman Bin Faisal University

Abstract

In general, we synthesised novel fused of 3-methyl-1-phenyl-3a,4-dihydroimidazo[4,5-c]pyrazole-5(1H)-thione ring via cyclocondensation of 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one within thiourea in basic media, then we convert it into numerous derivatives such as imidazopyrazol thiourea, acetohydrazide, 5-chloro imidazopyrazol, 5-amino imidazopyrazol ,imidazopyrazol dione, propanenitrile, Mannich base, quinazolin-one, 5-hydrazinyl imidazopyrazol, tetrazole, triazin-5-ol, Schiff base and imidazopyrazol 4-nitrophenyl prop-2-en-1-one via nucleophilic substitution and addition reactions and we confirmed the structure of these compounds by analytical and spectral data (IR, 1H,13C-NMR and LC mass spectra).Moreover, sixteen of these compounds were examined for anti-diabetic activity as compared to standard drug. Some of them (II, VIII, XVI, XXIII, XXVI, XXVIII, XXXII, XXXV, XXXVI) showed a significant activity. While compounds (XI, XIII, XXX) has shown a moderate activity and compounds (V, VI, XXII, XXIV) showed a low potency. Furthermore, the present study correlate that the anti-diabetic effect of these compounds within the chemical structure.

Description

تم تحضير النواة الأساسية من 3 -ميثيل - 1 -فينيل- 3 أ ، 4 -ثنائي هيدرو إيميدازو ] 4،5 -ج[ بي ا رزول - 5 ( 1 ه( -ثيون من خلال التكاثف الحلقي بين 3 -ميثيل - 1 فينيل - 1 ه- بي ا رزول - 5 )ه 4 ( -أون و الثيوريا في الوسط القاعدي ثم تم تحويل هذه النواة الى مشتقات متعددة من ضمنها إيميدازوبيرزول ثيوريا, أسيتوهايد ا ر ا زيد, 5 - كلورو إيميدازوبيرزول, 5 -أمينو إيميدازوبيرزول, إيميدازوبيرزول داي أون, بروبان نيتريل, قاعدة مانيش, كينازولينون, 5 -هيد ا رزينيل إيميدازوبيرزول, تترازول, ت ا ريازين 5 -اول, قاعدة شيف و إيميدازوبيرزول 4 -نيترو فينيل بروب- 2 -إين- 1 -اون عن طريق تفاعلات الإضافة والإستبدال النيكلوفيلية وتم إثبات الت ا ركيب الكيميائية لهذه المركبات من خلال البيانات التحليلية والطيفية )طيف الأشعة تحت الحم ا رء, الرنين النووى المغناطيسي H1 , C13 وكذلك عن طريق طيف الكتلة( .بالإضافة إلى ذلك, تم فحص ١٦ عينة من المركبات التي تم تحضيرها كمضاد لمرض السكر بحيث أن بعض منهذه المركبات أظه رت فعالية بيولوجية عالية ) (XXXVI,XXXV,XXXII,XXVIII,XXVI,XXIII,XVI,VIII,II في حين أن البعض الآخر أثبتت فاعلية متوسطة (XXX, XIII, XI) إلى ضعيفة (XXIV, XXII, VI, V) . علاوة على ذلك ، تربط الد ا رسة الحالية التأثير المضاد لمرض السكر لهذه المركبات بناءاً على التركيب الكيميائي

Keywords

Novel Imidazopyrazole, Anti-diabetic Activity, Pyrazole, Pyrazolone, Imidazole, Fused imidazopyrazole

Citation

Endorsement

Review

Supplemented By

Referenced By

Copyright owned by the Saudi Digital Library (SDL) © 2025