Application of Heteroaryl Chalcone on The Synthesis of Different New Heterocyclic Compounds
No Thumbnail Available
Date
2020
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Saudi Digital Library
Abstract
Chalcones are the common name of 1,3-diaryl-2-propen-1-one. Chemically, they are two aromatic rings linked by aliphatic three-carbon α,β-unsaturated ketones belonging to the flavonoid family. Chalcones persist significant synthetic transitional applicant, mainly as construction units for the production of several heterocyclic structures such as pyrimidine and pyridine ring systems which are very important classes of compounds owing to their wide-spectrum of biological activities. Molecular modeling is a powerful tool in drug discovery, which has been utilized to design many drug candidates that exhibit biological effect in many diseases by simulation interaction between a small compound and a receptor.
Description
الشالكون هو الاسم الشائع لمركب الكيتون غير المشبع في الموضع ألفا وبيتا يربط بين حلقتين أروماتيتين ارتباطا اليفاتيا وهو ينتمي لمجموعة الفلافونويدات، ويعتبر من الوحدات الهامة المستخدمة لتحضير العديد من الحلقات غير المتجانسة مثل البريميدين والبيردين التي تعتبر حلقات ذات أهمية في عدد من المركبات التي لها نشاط بيولوجي عالي. وحيث ان النمذجة الجزيئية تعتبر اداة جيدة لاكتشاف الأدوية فإنه يتم توظيفها المحاكاة الارتباط بين المركب المحضر والبروتين. ففي هذا العمل تم تحضير الشالكون 4 من خلال تكاثف كليزن شميت ومن ثم تم استخدامه لتحضير مركبات آزوبير ميدين 1101115 وبيز اميد أزوثيازين 12 وبيرزوبيريدين 13 كما في المخطط 1 ايضا تم اخذ بالاعتبار سلوك الشالكون 4 اتجاه سيانو اندول 16 من خلال توظيف طريقة إضافة مايكل لتعطي مركب 17. كما ان مفاعلة الشالكون 4 مع ايثيل سيانواستات او سيانواسيتاميد في وجود كمية زائدة من أسيتات الأمونيوم اعطت المركب رقم 18 المتكون من حلقة بيرميدون كما هو موضح في المخطط 2. وبكلورة المركب رقم 18 باستخدام POC/PCs تم الحصول على مركب الكلوروبريدين 19 والذي يتم مفاعلته مع الهيدرازين هيدرات بوجود الديكسان كمذيب نحصل على مركب 20 ايضا معالجة الكلوروبريدين 19 بأزيد الصوديوم ظهر المركب 22 بدل 21 كما أن تفاعل مركب 18 مع كلورو أسيتات الإيثيل في وسط قاعدي عند درجة حرارة الغرفة ينتج الاستر 23 والذي بمفاعلته مع الهيدرازين هيدرات يكون الكاربزيد 24 الذي تم مفاعلته مع أزتين و 4- نيتروبنز الدهيد ليتكون مركبي 27 و 28 على التوالي كما هو موضح في المخطط 3 تم إجراء اختبار مضاد للميكروبات لعدد من المركبات المختارة تجاه بعض الميكروبات. أثبتت اختبارات مضادات الميكروبات أن المركب 11 اعطى تثبيط نشاط مضاد للميكروبات أكبر من المركبات الأخرى. كما أن نتيجة فحص النمذجة الجزيئية للمركبات المختارة في سلسلة B grase DNA اعطت طاقة الربط في -13.05-20.48 kJ mol المدى